세상에는 두 종류의 Risk가 있다. Upside Risk와 Downside Risk. 투자를 할 때 (특히 벤처 투자를 할 때는 더욱) 이 둘의 차이를 얼마나 잘 이해하는지는 정말로 중요하다. 많은 사람들이 머리로는 알고 있지만, 실제로는 그렇게 행동하지 않는 경우도 더러 있다.
투자에서는 하나의 투자가 모든 투자 결과를 다 복구하고도 남는 경우가 생긴다. 100개의 회사에 투자하고, 99개의 회사에서 손실을 봐도 1개의 회사가 모든 손실을 다 메꾸는 경우가 생긴다. 이 사실을 알아야 한다.
그렇기 때문에 Downside Risk(돈을 잃을 리스크)보다 더 중요한 것은 Upside Risk(좋은 투자처에 투자를 하지 않거나, 못하는 경우)다. 최고의 딜을 찾는 것이 중요하다. 특히 초기 투자라면, 이런저런 조건을 붙이면서 어떻게든 유리한 조건으로 투자를 하는 것은 하나도 중요하지가 않다. 좋은 회사라면, 무조건 투자하고 기다리는 것이 답이다. 결국 그렇게 투자한 회사 중 하나가 모든 손실들을 다 메꿔줄 투자가 될 수도 있다.
중요한 것은 좋은 회사에 '투자' 하는 것 그 자체다. 여러 가지 리스크를 고려하면서 엄청난 회사가 될 투자 기회를 놓치는 것이야말로 진정한 리스크(Upside Risk)다.