이베이 자회사인 페이팔에 합류한 레디는 2016년 페이팔의 최고운영책임자(COO)로 승진했다. 페이팔 모바일 앱과 커머스의 재설계를 담당했다. 이후 4년 만에 구글로 자리를 옮겼다. 2020년 그

이베이 자회사인 페이팔에 합류한 레디는 2016년 페이팔의 최고운영책임자(COO)로 승진했다. 페이팔 모바일 앱과 커머스의 재설계를 담당했다. 이후 4년 만에 구글로 자리를 옮겼다. 2020년 그는 구글 커머스 부문 수장으로 영입돼 전자상거래 부문의 명실상부한 ‘미다스의 손’으로 인정받는다. 미국 정보기술(IT) 전문매체 테크크런치는 레디를 두고 “회사가 추진하는 주요 사업들을 배후에서 진두지휘하는 인물”이라고 평가했다. 구글로 옮긴 지 2년도 채 되지 않은 2022년 6월, 그는 핀터레스트 CEO 자리에 올랐다.