레벨이 올라갈수록 위 상사와 어떻게 지내느냐가 더 중요해진다. 영어로 이를 "Manage Up"이라고 부를 정도로 중요한 스킬이다.

1. 일대일 미팅을 하거나 할 때 내가 필요한 것만 이야기하지 말고 매니저의 관점에서 생각해보려고 하고 혹시 어떤 도움이 필요할지 내가 혹은 내가 맡은 팀이 무엇을 해야할지 많이 물어볼 필요가 있다. 매니저도 사람이고 나보다 더 많은 스트레스를 받으며 일을 하고 있을 가능성이 높다.

2. 즉, 내가 생각하는 나의 공헌이나 내 팀의 공헌을 생각하지 말고 내 매니저의 생각을 많이 들어보고 두 사람이 생각하는 공헌의 방향을 최대한 맞출 필요가 있다. 한 배를 타고 간다는 점을 분명히 인식할 필요가 있다.

3. 내 상사의 강점과 약점을 명확히 이해하고 상사의 강점에 호소한다. 강점이 분명할 사람일수록 분명한 약점을 갖고 있을 가능성이 높다. 숫자에 굉장히 밝은 사람이지만 상대의 감정을 크게 개의치 않는 상사라면 필요한 것이 있을 때 감정에 호소하는 것보다는 숫자로 설득하는 것이 당연히 잘 동작한다. 하지만 때로는 상사가 내가 열심히 하는 것, 사람이 부족한데도 최선을 다 한다는 걸 이해해주지 못한다는 분노에 계속 상사의 감정에 호소하려는 경우를 보았다. 숫자도 밝고 EQ도 높다면 좋겠지만 그런 사람은 많지 않다.

이렇게 의사소통을 하다보면 나와 내 매니저가 정말 맞는 사람인지 아닌지 판단도 더 잘 할 수 있다. 내 상사는 대화가 힘든 사람이라고 단정짓고 이야기를 꺼내지 않는 경우도 많은데 "호기심"을 갖고 이야기를 꺼내보고 판단하는 것이 좋다.